近日,我校化学与药学学院、省部共建国家重点实验室莫冬亮教授和苏桂发教授研究团队在国际顶级期刊《绿色化学》(Green Chemistry)上发表研究论文,该论文题为“Construction of 2,3-Quaternary Fused Indolines from Alkynyl tethered Oximes and Diaryliodonium Salts through A Cascade Strategy of N-Arylation/ Cycloaddition/[3,3]-Rearrangement”(炔基肟和二芳基碘盐通过N-芳基化/环加成/[3,3]-重排串联策略构建C2/C3季碳稠环吲哚啉)。该论文被选为本期封面文章,并入选《绿色化学》2017年度热点论文。
莫冬亮教授和苏桂发教授研究团队早在2015年就首次提出了选择性N-芳基化的新策略(J. Org. Chem. 2015, 80, 10098),通过底物设计,从炔基肟和二芳基碘盐出发,经N-芳基化/环加成/[3,3]-重排的一釜串联策略,实现了C2/C3是季碳的稠环吲哚的合成。该策略可以同时产生两个季碳手性中心、形成4个新的化学键、得到含五元环并六元环骨架的化合物,通过简单的修饰可以将稠环吲哚转化为喹啉生物碱等化合物,该方法具有反应条件温和、操作简便、底物适用性范围广,反应可以克级量制备等优点,这一串联策略为复杂吲哚生物碱的全合成奠定了基础。